Esses dois pronomes demonstrativos costumam confundir bastante os falantes da língua portuguesa. Entretanto, apesar de parecidos, eles são usados de formas distintas e estão relacionados à posição de quem fala e para quem se fala. Inicialmente parece bem difícil, mas basta seguir as dicas abaixo que fica fácil diferenciar e utilizar esses dois pronomes.

Desse = de + esse

Tanto a palavra desse como deste são usadas para se localizar no tempo ou espaço. Mas, desse com "ss" é usado quando o que vai ser mencionado está próximo a quem se fala (quem está ouvindo) e longe de quem fala.

• Maria, coloca o biscoito dentro desse pote. O pote está próximo da Maria mas longe de quem está dando a ordem.
• Quanto custa o aluguel desse apartamento? O apartamento está longe de quem pergunta mas próximo de quem é perguntado.

Outra forma do pronome desse ser usado é quando se refere a um tempo passado/anterior em relação a quem está falando (o interlocutor).

• Laura começou a viagem em algum dia desse mês.
• Eu gostei muito desse ano.
• Qual mês desse ano você começou a estudar?

Atenção: Habitualmente, esse pronome também é usado para intensificar aquilo ao qual se refere.

• Era desse vaso que eu estava falando.
• Não acredito! Era desse sapato que eu estava precisando.

Deste = de + este

Oposto do pronome desse, deste com "st" é usado quando aquilo que está sendo mencionado está próximo a quem fala, o locutor.

• Maria, coloquei o biscoito dentro deste pote aqui. Nesse caso, o pote está próximo da pessoa que está falando com Maria.
• O aluguel deste apartamento está por volta de R$1000. Nesse caso, o apartamento está próximo à quem fala.

Similar à palavra desse, deste também pode ser usado quando se refere a um tempo presente ou um futuro próximo, em relação aquele que fala (o locutor).

• Laura começa a viagem no dia 15 deste mês.
• Eu estou gostando muito deste ano.
• Começarei a estudar no dia 2 deste mês.

Dica: Vale lembrar que os dois pronomes tem flexões em gênero e número. São elas: desses, dessas, dessa, disso, destes, destas, desta e disto. Todos com o mesmo significado e sentido, a diferença é apenas a flexão.

Agora, com as diferenças apresentadas, não tem motivo para errar na hora de usar esses dois pronomes demonstrativos e suas flexões. Basta seguir as dicas e ficar atento à proximidade do que está sendo demonstrado.